‘哦，应当不会太难过吧，哦。’周董问
‘嗯，有一点。’蔡依林笑着回答
这是蔡依林和周杰伦分手后第一次同台，两人作为颁奖佳宾一块儿上场，脸上难免有些尴尬。周杰伦主动聊天，开玩笑的问蔡依林会不会难过，蔡依林笑着回答有一点。周杰伦愣了一下，接着说自己也时常会有。两人当年的双巨恋虽没有实锤，却是不少人心中的意难平。这次他们罕见同框，台下观众都高呼抱一下，陶晶莹也跟着起哄，让他们抱一下。面对全场的注目，两人终究没有完成大家希望的拥抱，相互看向对方的眼神只有尴尬的躲闪。周杰伦宣告恋情时，蔡依林定下三不原则，不上侯佩岑节目，不收周杰伦新歌，不与周杰伦同台。五年后，蔡依林打破自己的规则，和周杰伦一块儿颁奖，或许是为了事业，或许是真的放下了，蔡依林比周杰伦更早成名，周杰伦还是吴宗宪的员工时，蔡依林已经是乐坛的新生代小天后，还有着少男杀手的称号。参加吴宗宪的综艺时，蔡依林和周杰伦相遇了，吴宗宪还在节目上撮合了蔡依林，主动上前打招呼。
问周杰伦要电话，周杰伦淡淡的回答，我没有电话。吴宗宪赶快打圆场说周杰伦连住之处都没有，哪来的电话？上完节目没多久，蔡依林就发行了新歌骑士精神，这首歌由他填词，周杰伦作曲，并演唱了男声部份，这是两人第一次合作。后来周杰伦一路发展成为乐坛天王，蔡依林同样成功转型，迎来新的事业巅峰。这暗地里离不开周杰伦的帮助，周杰伦为蔡依林量身打造了七首歌，每一首歌都是经典，两人因而传出绯闻。周杰伦成名后，不但买上了大房子，固然也有了电话，据说他有一部手机专门和蔡依林联络，尾号是101010，只不过糖在好嗑，没有正主的承认，也不能算是喜糖。他们始终对外宣告是好友关系，但合作的歌曲是一首接一首。2004年，蔡依林全面突起，这一年他成为台湾省女歌手的销量冠军，同年登上央视春晚，并举行了首次全世界巡回演唱会。这一年的新专辑中仍然有周杰伦介入制作的歌曲倒带，两人的关系在群众眼里就是一对金童玉女，没想到一年后周杰伦被拍到。
和侯佩岑同游日本以后，就有了蔡依林的三不政策，后来周杰伦爱上昆凌，抉择为他举行一个盛大的童话婚礼。有媒体跑去问蔡依林会去祝贺吗？蔡依林回答，不太利便吧。‘老怕会有人家跑鱼女啊，不开戏也从忘了自去。’蔡依林最不愿被提起的感情却被父亲一语戳破，如果不是由于叶宿彭于晏家四小时，随后被彭于晏送去病院看病被拍到，可能这段感情一直不会被公布。告别和周杰伦的双巨恋，蔡依林遇到了尚无满身肌肉的彭于晏，两人在一块儿有多甜？据说当时彭于晏在剧组往往看着蔡依林的MV傻笑，即使如斯，蔡依林还是没有承认恋爱，据说和彭于晏是好朋友，彭于晏也由于刚出道也被公司严厉制止恋爱，彭于晏父母也竭力反对他们交往，终究两人还是无疾而终。蔡依林一直竭力暗藏这段感情，没想到几年后蔡爸爸说漏嘴，承认在女儿谈恋爱的时候见过彭于晏，再次回归独身，蔡依林全心投入事业，名望愈来愈大，成为唱跳剧家的小天后，年收入也轻松过亿。
彭于晏却和公司闹翻，解约后他的事业受到严重影响，所有代言和宣扬都被停掉，阅历了很长一段时间的雪藏，后来才凭仗一部翻腾吧，阿信翻红。为了拍好这部影片，彭于晏把自己从阳光大男孩练成为了肌肉男。有传言说彭于晏之所以解约，就是由于公司逼迫他分手，网友戏称他是发上指冠为舞娘。除了了这几位有迹可循的绯闻男朋友，蔡依林还和其他男星传出过绯闻。口碑没有翻车时的空虚公子和蔡依林玩的很好，两人时常会组织各自的兄弟姐妹去KTV，只是空虚公子很活跃，永久是活动中的C位，而蔡依林很乖，大部份时间坐在沙发上看大家玩。尽管性情不同，但蔡依林很喜欢和空虚公子合作，空虚公子也说过，如果40岁蔡依林还没嫁人，他们就在一块儿，你见过这样的求婚吗？婚后收入平分，还要冠以夫信，难怪蔡依林谢绝锦荣求婚。2016年，锦荣向蔡依林求婚，蔡依林原本已经被他的真情告白打动，谁知关键时刻，锦荣拿出一张婚前协定交给蔡依林，看完后蔡依林立马分手。
蔡依林和锦荣由于拍摄MV相识，很快堕入热恋。锦荣出生名门，父亲是名科学家，从小受父亲的影响，锦荣也是气质超群，加之191的身高，很容易在模特大赛中独占鳌头。锦荣和蔡依林的恋情饱受争议，他们不但身高差了30多厘米，收入也差了300多倍。锦荣独一拿得出手的代表作小时代还是由于蔡依林的面子才能得到。蔡依林还演唱了电影的主题曲女强男，若这些蔡依林都不在意，仍然和锦荣甜美渡过了六年。觉得时机差不多了，锦荣精心筹备了一场浪漫的求婚典礼。当晚，蔡依林穿戴婚纱出席，望着高大帅气的锦荣以及她为自己做的一切，蔡依林心里别提多感，只不过眼眶里打动的泪水还没来得及落下，锦荣就拿出一个礼物，不是戒指，而是一份婚前协定。打开一看，锦荣整整齐齐的写了二项请求，第一，婚后两人所有收入平分，锦荣解释是由于爱蔡依林才提出这个请求，两人长期收入不同等，确定会闹矛盾，所以最佳收入平分，第二，婚后蔡依林必需冠以夫姓，也就是说结婚后蔡依林会变为锦蔡依林。
前一条还委曲能接受，但后一条，性情要强的蔡依林如何可能答应？协定没签成，两人的婚也结不成为了，由恋人变为前任。如今，蔡依林已经超过了40岁，仍是独身，但她的状况却愈来愈像一个奼女，尽管没有遇到真命天子，但事业胜利也在不断滋养他，让他越变越好。
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